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<!DOCTYPE html>

<title>2-Ethylhexanal</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">2-Ethylhexanal</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Vereinfachte Strukturformel ohne <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>2-Ethylhexanal

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2-Ethylcapronaldehyd</li>

<li>2-Ethylhexaldehyd</li>

<li>Butylethylacetaldehyd</li>

<li>Ethylbutylacetaldehyd</li>

<li>ETHYLHEXANAL (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C8H16O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

entzündliche, gelbe Flüssigkeit mit scharfem, kräftigem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">204-596-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>128,21 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,82 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

163 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

2,4 <a href="Hektopascal" class="mw-redirect" title="Hektopascal">hPa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>sehr schwer in Wasser (0,75 g·l−1 bei 25 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>löslich in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und wenig löslich in <a href="Tetrachlorkohlenstoff" class="mw-redirect" title="Tetrachlorkohlenstoff">Tetrachlorkohlenstoff</a><a href="#cite_note-bg-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,415 (20 °C)<a href="#cite_note-Sigma-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">201</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

> 2000 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-bg-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

2-Ethylhexanal ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyde</a> und ist ein <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomer</a> des <a href="Octanal" title="Octanal">Octanals</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

2-Ethylhexanal kommt natürlicherweise in <a href="Wiesenklee" title="Wiesenklee">Wiesenklee</a> vor.<a href="#cite_note-Dr.Dukes_66344-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

2-Ethylhexanal kann aus <a href="Butanal" title="Butanal">Butanal</a> durch basenkatalysierte <a href="Aldol-Reaktion" class="mw-redirect" title="Aldol-Reaktion">Aldol-Reaktion</a> und anschließende <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> gewonnen werden. Es wurden im Jahr 1988 mehr als 1000 Tonnen hergestellt.<a href="#cite_note-bg-3">[3]</a>

Es kann ferner aus direkt aus <a href="Propylen" class="mw-redirect" title="Propylen">Propylen</a> durch <a href="Hydroformylierung" title="Hydroformylierung">Hydroformylierung</a> und anschließende <a href="Aldol-Reaktion" class="mw-redirect" title="Aldol-Reaktion">Aldol-Reaktion</a> in einer <a href="Eintopfreaktion" class="mw-redirect" title="Eintopfreaktion">Eintopfreaktion</a> hergestellt werden.<a href="#cite_note-6">[6]</a>

Es kann auch aus 2-Ethylhexenal dargestellt werden, welches wiederum durch <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensation</a> von <a href="Butanal" title="Butanal">Butanal</a> mittels wässriger <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a> hergestellt wird.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

2-Ethylhexanal ist eine klare, entzündliche, gelbe Flüssigkeit mit scharfem, kräftigem Geruch. In Wasser reagiert es schwach sauer. Die dynamische <a href="Viskosit%C3%A4t" title="Viskosität">Viskosität</a> der Flüssigkeit beträgt 0,9 mPa·s bei 20 °C.<a href="#cite_note-gis-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

2-Ethylhexanal wird in Kombination mit anderen Stoffen als <a href="Desinfektionsmittel" class="mw-redirect" title="Desinfektionsmittel">Flächendesinfektionsmittel</a>, <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> und als Zwischenprodukt zur Herstellung von <a href="2-Ethylhexanol" title="2-Ethylhexanol">2-Ethylhexanol</a>, <a href="2-Ethylhexans%C3%A4ure" title="2-Ethylhexansäure">2-Ethylhexansäure</a> und <a href="2-Ethylhexylamin" title="2-Ethylhexylamin">2-Ethylhexylamin</a>, sowie zur Herstellung von Pharmazeutika und Riechstoffen.<a href="#cite_note-gis-8">[8]</a> Kondensationsprodukte der Verbindung werden als Vulkanisationsmittel und Antioxidantien in der Gummiindustrie eingesetzt.<a href="#cite_note-bg-3">[3]</a>

Die <a href="Aminierung" title="Aminierung">Aminierung</a> von 2-Ethylhexanal durch Umsetzung mit <a href="Hydroxylaminhydrochlorid" title="Hydroxylaminhydrochlorid">Hydroxylaminhydrochlorid</a> zum <a href="Oxim" class="mw-redirect" title="Oxim">Oxim</a> und anschließender Reduktion mit <a href="Zink" title="Zink">Zink</a>/<a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> ist eine einfache Eintopfmethode zur Darstellung von racemischem <a href="2-Ethylhexylamin" title="2-Ethylhexylamin">2-Ethylhexylamin</a>.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Die Dämpfe von 2-Ethylhexanal können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (<a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> 42 °C) bilden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C123-05-7">2-Ethylhexanal</a>. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. <a href="National_Institute_of_Standards_and_Technology" title="National Institute of Standards and Technology">National Institute of Standards and Technology</a>, Gaithersburg MD</li>

<li>Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_disp.cgi?sdbsno=10105">2-Ethylhexanal</a> in der <a href="Spectral_Database_for_Organic_Compounds" title="Spectral Database for Organic Compounds">Spectral Database for Organic Compounds</a> (SDBS) des <a href="National_Institute_of_Advanced_Industrial_Science_and_Technology" title="National Institute of Advanced Industrial Science and Technology">National Institute of Advanced Industrial Science and Technology</a> (AIST)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/39867">ETHYLHEXANAL</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=028480">2-Ethylhexanal</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-bg-3">↑ <a href="#cite_ref-bg_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-bg_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-bg_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-bg_3-3">d</a> Toxikologische Bewertung von <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.bgrci.de/fileadmin/BGRCI/Downloads/DL_Praevention/Fachwissen/Gefahrstoffe/TOXIKOLOGISCHE_BEWERTUNGEN/Bewertungen/ToxBew113-L.pdf">2-Ethylhexanal</a> (PDF) bei der <a href="Berufsgenossenschaft_Rohstoffe_und_chemische_Industrie" title="Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie">Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie</a> (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.

</li>

<li id="cite_note-Sigma-4"><a href="#cite_ref-Sigma_4-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/E29109">2-Ethylhexanal</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 22. April 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/E29109?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-Dr.Dukes_66344-5"><a href="#cite_ref-Dr.Dukes_66344_5-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/66344">2-ETHYLHEXANAL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 25. Juli 2023.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Sumeet K Sharma, Raksh V Jasra: Synthesis of 2-Ethylhexanal from Propylene in a Single Pot Using an Ecofriendly Multifunctional Catalyst Synthesized by Intercalation of HRhCO(TPPTS)3 Complex in the Interlayer Space of Hydrotalcite, <a href="Ind._Eng._Chem._Res." class="mw-redirect" title="Ind. Eng. Chem. Res.">Ind. Eng. Chem. Res.</a>, 2011, 50 (5), S. 2815–2821; <a href="https://doi.org/10.1021/ie1015365" class="extiw external" title="doi:10.1021/ie1015365">doi:10.1021/ie1015365</a>.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=3231794C2&FT=D&KC=C2">DE3231794C2</a>: Verfahren zur Verbesserung der 2-Ethylhexenal-Qualität. Angemeldet am 26. August 1982, veröffentlicht am 18. Februar 1988, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Otto Hertel et al.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE3231794C2&rft.applcc=DE&rft.title=Verfahren+zur+Verbesserung+der+2-Ethylhexenal-Qualit%C3%A4t&rft.inventor=Otto+Hertel+et+al&rft.assignee=BASF+AG&rft.appldate=1982-08-26&rft.pubdate=1988-02-18">‌

</li>

<li id="cite_note-gis-8">↑ <a href="#cite_ref-gis_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-gis_8-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gischem.de/download/01_0-000123-05-7-000000_2_1_1364.PDF">2-Ethylhexanal</a> (PDF; 166 kB) bei gischem.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> M.A. Ayedi, Y. Le Bigot, H. Ammar, S. Abid, R. El Gharbi, M. Delmas: <cite style="font-style:italic">Synthesis of Primary Amines by One-Pot Reductive Amination of Aldehydes</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Synth._Commun." class="mw-redirect" title="Synth. Commun.">Synth. Commun.</a></cite> Band 43, Nr. 16, 2013, S. 2127–2133, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1080/00397911.2012.714830">10.1080/00397911.2012.714830</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:2-Ethylhexanal&rft.atitle=Synthesis+of+Primary+Amines+by+One-Pot+Reductive+Amination+of+Aldehydes&rft.au=M.A.+Ayedi%2C+Y.+Le+Bigot%2C+H.+Ammar%2C+...&rft.date=2013&rft.doi=10.1080%2F00397911.2012.714830&rft.genre=journal&rft.issue=16&rft.jtitle=Synth.+Commun.&rft.pages=2127-2133&rft.volume=43" style="display:none">

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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